El 22 de diciembre del mismo año logró el primer título en su carrera, la Supercopa de Italia, ante la Juventus de Turín. A principios del 2000 Ramón Díaz mantenía una tirante relación con los dirigentes a pesar del reciente título y renunció tras una derrota en el torneo de verano, ante los juveniles de Boca Juniors. Esto sucede en el caso de que el equipo local use un kit similar al del uniforme suplente.
