En una temporada de transición (1983/84), al Milan llegaron Filippo Galli (quien jugó hasta 1997, disputando 217 partidos con la maglia rossonera) y Luciano Spinosi, entre otros refuerzos, con los cuales, el equipo se ubicó en la octava posición. El equipo finalizó la temporada de 1985/86 en la séptima posición. Tras varias temporadas sin éxitos nacionales para el club, Pentland regresó en 1929 y diseñó el equipo que durante los años treinta conquistó cuatro campeonatos de liga y otros cuatro de copa, y lo convirtió en el más laureado de la historia del Athletic.
