En la temporada 1996-97 Trapattoni regresó como entrenador volviendo a conquistar el campeonato, pero en la siguiente temporada el Bayern no consiguió el título -el campeón fue el Kaiserlautern-, y Trapattoni tuvo que despedirse. Sin embargo, el brillante comienzo no duró mucho tiempo, camiseta de la juventus ya que sufrió una pequeña lesión durante un partido frente al Portsmouth. El 6 de agosto de 2011 el Milan ganaría su sexta Supercopa de Italia, venciendo 2-1 al Inter, en Pekín con goles de Zlatan Ibrahimović y de Kevin-Prince Boateng, tras ir perdiendo por un gol de Wesley Sneijder de tiro libre, transformándose en el equipo que más veces vence esta competición.