Desde su ingreso la racha mejoró y en la última jornada del campeonato se consumó la salvación del equipo gracias a la victoria frente al Athletic Club por 2-0 y a que la SD Huesca no pudo romper el empate ante el Valencia CF. El equipo fue eliminado en semifinales en la Copa Italia por el Palermo y en octavos de final en la Liga de Campeones por el Tottenham Hotspur. La ‘Canarinha’ llega como gran favorita a este encuentro después de barrer 4-1 a Corea del Sur en octavos y mostrar un juego muy fresco a lo largo de lo que va de torneo. Liga de Campeones y de la Copa Italia en octavos de final. La Juventus retuvo el título de Serie A, pero perdió en cuartos de final en la Liga de Campeones con el Bayern de Múnich y en semifinales de la Copa Italia con la Lazio. En mayo Paredes anunció que elegiría entre Real Madrid y Juventus. En 1997 se creó la Fundación Atlético de Madrid para organizar la obra social de la entidad.
La Federación Española igualó a todos los efectos su clasificación con la del Club Español de Madrid y le concedió once medallas de plata, más una subvención de quinientas pesetas de la época. El 13 de mayo eliminaron al Real Madrid en la semifinal de la Liga de Campeones. En la temporada 2008-09 el Milan quedó tercero en la liga, por lo que Ancelotti, en su último año allí, cumplió con las expectativas de la dirigencia, clasificar a la Liga de Campeones. El 6 de junio disputó la final de la Liga de Campeones en la ciudad de Berlín, que perdieron por 3-1 ante el F. C. Barcelona. Al mismo tiempo, comenzó a circular la posibilidad de que el delantero del Inter, Zlatan Ibrahimovic, se uniera al F. C. Barcelona. Con la ida de Kaká y una presunta salida de Ibrahimovic, la Serie A perdería atractivo con respecto a la liga de España y la de Inglaterra. Ese mes fue galardonado con el premio al Futbolista del año de la Serie A por tercera vez consecutiva. Fue elegido futbolista del año en la Serie A, ganó el Guerin d’Oro y quedó séptimo en la lista del Balón de Oro. El equipo quedó en la séptimo en la tabla de posiciones de la tabla de la Conferencia del Este, por lo que no clasificó a los playoffs para la Copa MLS.
Su equipo comenzó la siguiente temporada disputando en Pekín la Supercopa de Italia, donde derrotó al Napoli por 4-2 en tiempo suplementario. En la Copa Italia llegaron hasta la final pero perdieron 2-0 con el S. S. C. Napoli. El 22 de diciembre disputó la Supercopa de Italia, que el Napoli ganó en tanda de penales. Comenzaron la temporada 2007-08 derrotando 3-1 al Sevilla F. C. en la Supercopa de Europa, en la que Pirlo asistió a Marek Jankulovski en el segundo gol, tuvo una «actuación brillante en el centro del campo» y fue elegido mejor jugador del partido. En la Supercopa de Italia asistió a Paul Pogba en el primer gol de la victoria por 4-0 sobre la Lazio en el Estadio Olímpico de Roma. Una semana después, Pirlo participó en los dos jugadas de gol que le dieron la victoria a su equipo en la final de la Copa Italia frente a la Lazio.
La siguiente temporada, a falta de dos jornadas el equipo ganó la Serie A, por lo que le puso fin a la racha del Inter de cinco ligas seguidas y superó además a dicho club en palmarés ligueros. Esa temporada, Pirlo creó más cien oportunidades claras de gol y dio más de 2 643 pases, mayor registro que el de cualquier otro jugador de la liga italiana, y solo superado en el mundo por Xavi Hernández. Cobró ocho millones de dólares por temporada, por lo cual fue el futbolista mejor pagado de la Major League Soccer. Pirlo se convirtió en el primer jugador de la Major League Soccer en ser nominado al XI Mundial FIFA/FIFPro. Pirlo fue, junto con Clarence Seedorf y Antonio Cassano, una de las piezas destacables en el mediocampo del equipo. El 18 de febrero de 2012, marcó mediante un tiro libre su primer gol con la Juventus en la victoria por 3-1 ante el Catania que posicionó a su equipo en el primer puesto en la liga, por encima del Milan. El 18 de junio marcó de tiro libre su primer gol en la liga, en la victoria por 3-2 sobre el Philadelphia Union. En el primer partido de la liga, le hizo un gol de tiro libre al Parma que causó controversia porque el balón no ingresó en el arco, pero el juez asistente determinó que sí.
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